QUIZ DI "SPETTROSCOPIA E SPETTROMETRIA" - NAZIONALI CATEGORIA C

Il grafico rappresenta uno spettro infrarosso (IR), dove sull'asse delle ordinate abbiamo la trasmittanza espressa in percentuale, variando da 0 a 100. Sull'asse delle ascisse, invece, è riportata la frequenza misurata in unità di reciprocità del centimetro, indicate come cm⁻¹, che vanno da 600 a 4000 cm⁻¹.

Per comprendere meglio l'unità di misura della frequenza in cm⁻¹, consideriamo che 1000 cm⁻¹ equivale a 10⁻³ cm, il che corrisponde a 10⁻⁵ metri o 10 micrometri (μm). Questo intervallo di frequenza nel campo infrarosso (IR) è tipicamente analizzato tramite uno spettrofotometro FTIR (FT sta per Trasformata di Fourier).

In sostanza, lo spettro rappresentato è ottenuto tramite uno spettrofotometro FTIR e mostra la relazione tra la trasmittanza, espressa in percentuale, e la frequenza delle onde nell'infrarosso, espressa in cm⁻¹, che va da 600 a 4000 cm⁻¹. Questo tipo di spettro è utile per identificare le diverse frequenze di assorbimento di energia da parte delle molecole presenti nella sostanza analizzata, consentendo così l'identificazione e l'analisi qualitativa di tali composti chimici.

La risposta corretta è la B, e questa affermazione è errata: "molecole con simmetria molto bassa o senza simmetria possono avere spettri IR e Raman molto diversi."

Nella spettroscopia IR e Raman, le molecole con simmetria molto bassa o senza simmetria hanno spettri IR e Raman simili, non diversi. Questo perché le molecole senza un elevato grado di simmetria presentano una varietà di modi vibrazionali che contribuiscono a spettri IR e Raman simili, senza limitazioni strutturali particolari che influenzino in modo significativo i risultati delle due tecniche.

La simmetria molecolare è un aspetto importante poiché determina le regole di selezione per le transizioni vibrazionali in ciascuna tecnica. Per le molecole con alta simmetria, ci sono più restrizioni riguardo alle transizioni vibrazionali che influenzano le differenze negli spettri IR e Raman. Tuttavia, quando la simmetria è bassa o assente, queste restrizioni sono meno significative, portando a spettri IR e Raman più simili.

Le molecole simmetriche mostrano effettivamente differenze più evidenti nei loro spettri IR e Raman a causa delle restrizioni di selezione vibrazionale. Nella spettroscopia IR, ad esempio, alcune transizioni possono essere proibite per le molecole altamente simmetriche, come nel caso del CO₂ menzionato nell'esempio, mentre nella spettroscopia Raman queste restrizioni non si applicano, portando a differenze nei segnali.

Pertanto, la simmetria molecolare gioca un ruolo significativo nelle differenze tra gli spettri IR e Raman, ma le molecole con simmetria molto bassa o senza simmetria tendono a mostrare spettri simili nelle due tecniche, a differenza di quanto affermato nell'opzione B.

L'analisi spettrale di una molecola attraverso la spettroscopia infrarossa (IR) è una tecnica importante nella chimica organica per identificare la struttura molecolare. Le informazioni caratteristiche ottenute dallo spettro IR dipendono dalle varie vibrazioni e oscillazioni delle legature tra atomi all'interno della molecola.

Nel caso specifico menzionato, i diversi composti vengono esclusi sulla base delle caratteristiche presenti o assenti nei loro spettri IR:

1. Ciclopentanone: Questa molecola viene esclusa perché manca il segnale intenso e caratteristico di stretching del gruppo carbonile C=O a circa 1750 cm^-1. Il gruppo carbonile è tipico delle chetoni e delle aldeidi.
2. Clorobenzene: Viene escluso perché mancano i segnali di stretching tipici dei doppi legami C=C dell'anello aromatico, che si osservano solitamente intorno a 1500 e 1600 cm^-1.
3. t-Butanolo: È escluso a causa dell'assenza del segnale forte e allargato di stretching del legame O‒H a circa 3300 cm^-1, tipico degli alcoli.

Sulla base delle caratteristiche rimanenti, viene identificato l'1-esino:

• Presenta un segnale sottile di stretching del legame C‒H (alchino) a circa 3300 cm^-1, tipico degli alchini.
• Mostra un segnale di stretching del triplo legame C≡C a circa 2100 cm^-1, caratteristico dei legami tripli.

Infine, è rilevante notare anche la presenza di un forte segnale di bending del legame C‒H dell'alchino a circa 650 cm^-1, confermando ulteriormente la presenza di un'alchino nella molecola.

La spettroscopia infrarossa sfrutta queste vibrazioni molecolari, che corrispondono a specifiche frequenze, per identificare i gruppi funzionali presenti nelle molecole organiche, consentendo così la determinazione della struttura molecolare.