QUIZ DI "CHIMICA ORGANICA" - NAZIONALI CATEGORIA C

La risposta corretta è la D. Per comprendere quali atomi di idrogeno vengono scambiati quando il composto viene trattato con NaOD in D₂O/THF a riflusso fino all'equilibrio completo, è necessario considerare quali idrogeni sono suscettibili di essere scambiati con il deuterio (D) presente nel reagente.

Gli atomi di idrogeno che possono essere scambiati sono quelli acidi o debolmente acidi, che hanno la tendenza a essere rimpiazzati dal deuterio durante un processo di scambio isotopico. Nel composto mostrato, gli idrogeni acidi o debolmente acidi includono:

1. L'idrogeno sull'OH alcolico (gruppo -OH), che ha un pK_a intorno a 18. Gli atomi di idrogeno legati a un ossigeno in un gruppo alcolico possono essere facilmente scambiati in un ambiente con deuterio (D₂O).

2. Gli idrogeni in posizione 2, 4 e 17, che sono gli idrogeni in alfa rispetto a gruppi carboidrato (C=O), e quindi sono più acidi con un pK_a di circa 20.

Quindi, durante il trattamento con NaOD in D₂O/THF a riflusso, gli unici atomi di idrogeno suscettibili di essere scambiati con il deuterio sono quelli sull'OH alcolico e gli idrogeni in posizione 2 e 4, escludendo l'idrogeno in posizione 17, poiché non è in posizione alfa rispetto a un gruppo carboidrato. Pertanto, la risposta corretta è la D, che indica solo gli idrogeni in posizione 2, 4 e sull'OH come idrogeni che verranno scambiati con il deuterio durante il trattamento.

Ruotando la molecola alla destra di 180°, si ottiene una prospettiva che permette di evidenziare che le due molecole sono speculari tra di loro. Questo significa che le strutture molecolari delle due entità sono simmetricamente opposte come l'immagine riflessa di un oggetto in uno specchio.

La rotazione di 180° consente di osservare la configurazione delle molecole da una prospettiva alternativa, in modo tale che la loro disposizione spaziale appaia invertita rispetto alla posizione originale. Questa trasformazione evidenzia come le strutture delle due molecole siano identiche ma speculari, simili a due immagini riflesse l'una rispetto all'altra.

In altre parole, questa rotazione consente di apprezzare la simmetria speculare delle molecole, mostrando che, sebbene la loro orientazione possa sembrare diversa, esse mantengono una relazione di simmetria come immagini specchiate l'una rispetto all'altra.

La risposta esatta è la B perché la reazione di addizione elettrofila di bromo al trans-3-esene produce una forma meso del 3,4-dibromoesano. Per comprendere meglio perché è così, è necessario esaminare la stereochemica di questa reazione e i risultati che ne derivano.

Nella reazione di addizione elettrofila di bromo (Br₂) a un doppio legame, si forma un legame tra ciascun atomo di bromo e uno degli atomi di carbonio del doppio legame. Questo processo avviene in modo anti-coplanare, il che significa che i due atomi di bromo si legano in posizioni opposte rispetto al piano del doppio legame, garantendo una buona regioselettività e stereochemica.

Nel caso specifico del trans-3-esene, la reazione di addizione di Br₂ si svolge in modo tale che si formino i due legami C-Br in posizioni opposte rispetto al piano del doppio legame. Il prodotto risultante sarà il (3S,4R)-3,4-dibromoesano. Questo composto contiene due centri stereogenici, uno con configurazione S (sinistra) e l'altro con configurazione R (destra).

Tuttavia, è importante notare che il (3S,4R)-3,4-dibromoesano è una molecola simmetrica. Questo significa che i due gruppi di bromo sono identici e sono disposti in modo simmetrico rispetto a un piano di simmetria all'interno della molecola stessa. Una molecola simmetrica con centri stereogenici, come in questo caso, è chiamata "meso".

Le molecole meso non sono chirali perché hanno un piano di simmetria che le divide in due parti speculari sovrapponibili, rendendo impossibile distinguere tra gli enantiomeri. Pertanto, la risposta corretta è la B, che indica che si forma la forma meso del 3,4-dibromoesano, che non è chirale a causa della sua simmetria interna.