L’addizione anti di bromo agli alcheni è un esempio di reazione stereoselettiva. Quando è effettuata su alcheni stereoisomerici, come il cis- e il trans-2-butene, la configurazione del/i prodotto/i finale/i è determinata da quella del composto di partenza. Sulla base di quanto detto identificare l’affermazione corretta tra le seguenti:
La reazione di addizione anti del bromo agli alcheni è stereoselettiva, il che significa che la configurazione degli atomi di bromo nei prodotti dipenderà dalla configurazione del composto di partenza (l'alchene). In questo caso, stiamo considerando due alcheni stereoisomerici, il cis-2-butene e il trans-2-butene.
Per il trans-2-butene, la reazione di addizione anti al doppio legame forma due atomi di bromo che si legano agli atomi di carbonio in modo anti, il che significa che si legano da lati opposti del doppio legame. Il prodotto risultante è (2S,3R)-2,3-dibromobutano. Tuttavia, questa coppia di configurazioni S,R e R,S sono enantiomeri, ma rappresentano la stessa molecola. Questa molecola è simmetrica ed è chiamata "meso-2,3-dibromobutano."
Quindi, quando l'alchene di partenza è il trans-2-butene, si ottiene una miscela racemica, ma in realtà si tratta di una miscela del meso-2,3-dibromobutano, che è una singola molecola otticamente inattiva (è un composto meso, che ha una simmetria interna).
D'altra parte, per il cis-2-butene, la reazione di addizione anti forma due atomi di bromo che si legano in modo anti, ma a causa della configurazione cis dell'alchene, ciò porta a due configurazioni S,S e R,R. Questi sono enantiomeri e costituiscono una miscela racemica di (S,S)- e (R,R)-2,3-dibromobutano.
Pertanto, quando l'alchene di partenza è il cis-2-butene, si otterrà una miscela racemica di 2,3-dibromobutano. La risposta corretta è quindi l'opzione A.
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