QUIZ DI "ACIDI E BASI" - NAZIONALI CATEGORIA C

L'ordine di basicità degli anioni è determinato principalmente dalla loro capacità di accettare una coppia di elettroni. In genere, una specie che può stabilizzare meglio la carica negativa è più basica. Nel caso dei quattro anioni dati (NH₂^-, OH^-, CH≡C^-, CH₃O^-), il pKa è utilizzato come indicatore della forza della base, dove un pKa più basso indica una base più forte.

Ecco una spiegazione dettagliata dell'ordine di basicità decrescente:

1. NH₂^- (Amminico): Questo anione è associato a un atomo di azoto. Gli atomi di azoto, in generale, hanno una maggiore capacità di stabilizzare la carica negativa rispetto all'ossigeno. Quindi, NH₂^- è la base più forte tra quelle fornite.
2. HC≡C^- (Acetiluro): Questo anione è l'acetiluro, formato dall'atomo di carbonio triplo legato all'idrogeno. Anche se è carico negativamente, il carbonio è meno elettronegativo dell'azoto e dell'ossigeno. Tuttavia, la presenza del triplo legame conferisce a questo anione una maggiore basicità rispetto a OH^- e CH₃O^-.
3. OH^- (Idrossido): L'idrossido è una base comune, ma ha una basicità inferiore rispetto a NH₂^- e HC≡C^-.
4. CH₃O^- (Metossido): Questo anione è formato da un atomo di ossigeno legato a un gruppo metile. La sua basicità è simile a quella dell'idrossido (OH^-).

Quindi, l'ordine di basicità decrescente è NH₂^- > HC≡C^- > OH^- ≈ CH₃O^-. La risposta corretta è A) NH₂^- HC≡C^- CH₃O^- OH^-.

Gli atomi all'interno delle molecole possono influenzare la loro reattività chimica a causa delle loro proprietà elettronegative e della disposizione dei loro elettroni. Prendiamo ad esempio NH₃ e H₂O. L'azoto in NH₃ ha una minore elettronegatività rispetto all'ossigeno in H₂O. Ciò significa che l'azoto ha una minore tendenza ad attrarre e trattenere gli elettroni. Ne consegue che gli elettroni di non legame nell'ammoniaca (NH₃) sono meno fortemente trattenuti rispetto all'acqua (H₂O). Poiché l'ammoniaca può facilmente cedere questi elettroni di non legame, è più disposta a legarsi a un protone (H⁺) rispetto all'acqua, rendendola una base più forte.

Nel caso della piridina (B), questa molecola ha un atomo di azoto con un doppietto di non legame, che può essere donato più facilmente rispetto ad altre molecole. Quindi, la piridina è più basica del furano (D), dove il doppietto di non legame è meno disponibile per interagire con H⁺.

La situazione è diversa con il pirrolo (C), dove il doppietto di non legame è coinvolto nella risonanza dell'anello, rendendolo meno disponibile per legare H⁺ rispetto alla piridina.

In sintesi, la maggior disponibilità degli elettroni di non legame nell'azoto di NH₃ e nella piridina rispetto alle altre molecole menzionate le rende più basici, poiché sono in grado di cedere più facilmente questi elettroni per formare legami con H⁺.

La forza degli acidi ossigenati (ossoacidi) dipende dalla stabilità della base coniugata, che può essere valutata considerando la forza degli acidi con legami OH ai vari atomi di cloro, bromo e iodio. In generale, maggiore è l'elettronegatività dell'atomo con cui l'ossigeno è legato, maggiore sarà la forza dell'acido.

Nel caso degli acidi ipocloroso (HOCl), ipobromoso (HOBr) e ipoiodoso (HOI), la predizione corretta della forza relativa si basa sull'elettronegatività degli atomi legati all'ossigeno.

1. HOCl (acido ipocloroso): Il cloro è più elettronegativo rispetto al bromo e all'iodio. L'acido ipocloroso avrà la maggiore forza acida tra i tre poiché il cloro è l'atomo più elettronegativo.

2. HOBr (acido ipobromoso): Il bromo ha un'elettronegatività intermedia tra il cloro e l'iodio. Quindi, l'acido ipobromoso avrà una forza acida inferiore rispetto all'acido ipocloroso, ma maggiore rispetto all'acido ipoiodoso.

3. HOI (acido ipoiodoso): L'iodio è meno elettronegativo tra i tre. Quindi, l'acido ipoiodoso avrà la minore forza acida tra i tre acidi ipossigenati.

In sintesi, la predizione corretta della forza relativa degli ossoacidi è:

HOCl > HOBr > HOI

Questa sequenza è determinata dall'elettronegatività crescente degli atomi legati all'ossigeno nei diversi acidi, confermando la risposta A.