QUIZ DI "CHIMICA ORGANICA" - NAZIONALI CATEGORIA B

La risposta esatta è la C (5 isomeri costituzionali), e la spiegazione si basa sulla struttura degli alcani, che è una classe di idrocarburi a catena aperta. Gli alcani seguono la formula generale C_nH_2n+2. Quindi, per un composto con la formula molecolare C₆H₁₄, n = 6.

Per individuare gli isomeri costituzionali (o strutturali) di un alcano, puoi iniziare disegnando la catena lineare di carboni, che avrebbe 6 atomi di carbonio in questo caso. Successivamente, puoi trovare isomeri modificando la posizione di legame di un carbonio per creare nuove catene o strutture. In questo processo, puoi ottenere 5 isomeri di struttura diversa per C₆H₁₄:

1. Esiste un alcano con una catena continua di 6 atomi di carbonio.
2. Puoi ottenere un isomero spostando un atomo di carbonio in modo che ci siano 5 atomi di carbonio nella catena principale e un gruppo metile (CH₃) appeso al sesto carbonio.
3. Spostando due atomi di carbonio, puoi ottenere una catena di 4 atomi di carbonio con due gruppi metile appesi ai carboni rimanenti.
4. Spostando tre atomi di carbonio, otterrai una catena di 3 atomi di carbonio con tre gruppi metile.
5. Infine, spostando quattro atomi di carbonio, puoi ottenere un isomero con una catena di 2 atomi di carbonio e quattro gruppi metile.

Quindi, ci sono 5 isomeri costituzionali diversi con la formula molecolare C₆H₁₄.

Il composto A è l'unico che possiede un piano di simmetria, conferendogli la caratteristica di essere achirale. (risposta A)

In ambiente acido, un alcol secondario subisce una protonazione sull'atomo di ossigeno legato all'idrogeno e subisce una disidratazione, formando inizialmente un carbocatione secondario chiamato A. Questo carbocatione può poi essere trasformato in un carbocatione terziario, denominato B, che è più stabile grazie a una trasposizione di un gruppo metile (CH₃). La reazione procede con un meccanismo E1, portando alla formazione di 2,3-dimetil-2-butene, che è l'alchene più stabile in questo contesto.