QUIZ DI "CHIMICA ORGANICA" - REGIONALI CATEGORIA B

La domanda riguarda la possibilità di ossidare gli alcoli primari, secondari e terziari tra i composti dati e identificare quale di essi non può essere ossidato.

Gli alcoli primari hanno una struttura generale R-CH₂-OH, dove R è un gruppo alchilico. Gli alcoli secondari hanno una struttura generale R1-CH(OH)-R2, con due gruppi alchilici diversi legati al carbonio contenente l'OH. Gli alcoli terziari hanno una struttura generale R1-C(R2)(R3)-OH, dove tre gruppi alchilici diversi o uguali sono legati al carbonio contenente l'OH.

Il processo di ossidazione degli alcoli coinvolge la conversione del legame C-OH in un legame C=O, che porta alla formazione di aldeidi o chetoni. Negli alcoli primari, l'ossidazione completa porta alla formazione di acidi carbossilici.

Ora, esaminiamo i composti dati:

A) 2-metil-3-pentanolo: Questo è un alcol secondario poiché ha due gruppi alchilici diversi legati al carbonio contenente l'OH.

B) 2-metil-2-pentanolo: Questo è un alcol terziario poiché ha tre gruppi alchilici legati al carbonio contenente l'OH.

C) 2-metil-1-pentanolo: Questo è un alcol primario poiché ha solo un gruppo alchilico legato al carbonio contenente l'OH.

D) 2-metil-ciclopentanolo: Questo è un alcol terziario poiché ha tre gruppi alchilici legati al carbonio contenente l'OH.

La soluzione afferma che gli alcoli terziari, come il 2-metil-2-pentanolo (risposta B), non possono essere ossidati perché non hanno un idrogeno (H) sul carbonio 3° (il carbonio con l'OH) da strappare per formare un doppio legame C=O senza rompere un legame C‒C. In altre parole, non hanno un idrogeno legato direttamente al carbonio contenente l'OH, il che rende difficile l'ossidazione del gruppo funzionale. Gli alcoli primari e secondari, invece, hanno almeno un idrogeno direttamente legato al carbonio contenente l'OH, che può essere ossidato in un gruppo carbonilico (C=O) durante una reazione di ossidazione.

I polimeri C e D sono caratterizzati da apolarità e idrofobia. Il polimero A, nonostante presenti un legame C-Cl polare, non è idrofilo in quanto non forma legami idrogeno significativi con l'acqua.

Resta il polimero B, che contiene un gruppo carbonilico su ogni unità ripetente. L'ossigeno presente nel gruppo carbonilico è in grado di stabilire legami idrogeno con le molecole d'acqua, conferendo al polimero una maggiore idrofilia per gli scopi desiderati. Pertanto, la risposta corretta è B.

Nella domanda, si stanno cercando molecole che possono generare isomeri costituzionali, ossia molecole con la stessa formula molecolare ma con differenti connessioni degli atomi all'interno della struttura. Ecco una spiegazione più dettagliata:

A) CH₃Cl: Questa è il clorometano, un composto in cui un atomo di idrogeno è sostituito da un atomo di cloro. Non ci sono possibili isomeri costituzionali in questa molecola, poiché la struttura è lineare.

B) C₂H₅Cl: Questa è l'etilcloruro, in cui un atomo di idrogeno è sostituito da un atomo di cloro. Anche in questo caso, non ci sono isomeri costituzionali possibili, poiché la struttura è lineare e non ci sono alternative per la connessione degli atomi.

C) C₃H₈: Questa è il propano, un idrocarburo saturo in cui non ci sono atomi diversi da idrogeno e carbonio. Non è possibile avere isomeri costituzionali con questo composto, poiché non ci sono opzioni per la connessione degli atomi di carbonio.

D) C₂H₄Cl₂: Questo è il dicloroetano, in cui due atomi di idrogeno in un etene (C₂H₄) sono sostituiti da atomi di cloro. Qui ci sono due diverse connessioni degli atomi di cloro possibili, uno in posizione cis e uno in posizione trans, il che porta a due isomeri costituzionali distinti.

Quindi, solo la molecola D (C₂H₄Cl₂) ha la capacità di generare isomeri costituzionali, mentre le altre tre opzioni non ne hanno.