QUIZ DI "CHIMICA ORGANICA" - NAZIONALI CATEGORIA B

La domanda riguarda il calcolo della formula empirica dell'acido ascorbico (vitamina C) basata sulla percentuale di ciascun elemento nella sua composizione.

1. Dati percentuali:

- C (carbonio): 40,92%

- O (ossigeno): 54,5%

- H (idrogeno): 4,58%

2. Passaggi per calcolare la formula empirica:

a. Trovare le moli di ciascun elemento in 100 g di acido ascorbico.

- Moli di C: 40,92/12 (poiché il peso atomico del carbonio è 12) ≈ 3,41 mol

- Moli di O: 54,5/16 (poiché il peso atomico dell'ossigeno è 16) ≈ 3,41 mol

- Moli di H: 4,58/1,008 (poiché il peso atomico dell'idrogeno è circa 1,008) ≈ 4,54 mol

b. Trovare il rapporto molare più piccolo dividendo ciascuna quantità di moli per il valore più basso (3,41 mol). Questo rende le moli relative tra loro.

- Moli di C: 3,41/3,41 = 1 mol

- Moli di O: >3,41/3,41 = 1 mol

- Moli di H: 4,54/3,41 ≈ 1,33 mol

3. Moltiplicare i rapporti molari per ottenere numeri interi e piccoli.

- Moli di C: 1 × 1 = 1 mol

- Moli di O: 1 × 1 = 1 mol

- Moli di H: 1,33 × 3 = 4 mol

Quindi, la formula empirica dell'acido ascorbico è C₃H₄O₃. La risposta corrisponde all'opzione A.

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La regola di Hückel, utilizzata per determinare se una specie chimica è aromatica, stabilisce che un anello planare è aromatico se contiene un numero di elettroni π pari a 4n+2, dove "n" è un numero intero non negativo. Gli elettroni π sono quelli presenti nei doppi legami coniugati all'interno dell'anello.

Ora, esaminiamo le molecole fornite e verifichiamo se rispettano la regola di Hückel:

1. Molecola 1: Contiene 10 elettroni π. Poiché 10 è pari a 4n+2 (con n=2), la molecola 1 è aromatica.

2. Molecola 2: Contiene 6 elettroni π. Poiché 6 è pari a 4n+2 (con n=1), la molecola 2 è aromatica.

3. Molecola 3: Contiene 8 elettroni π. Poiché 8 non è pari a 4n+2, la molecola 3 non è aromatica.

4. Molecola 4: Contiene 14 elettroni π. Poiché 14 è pari a 4n+2 (con n=3), la molecola 4 è aromatica.

5. Molecola 5: Contiene 12 elettroni π. Poiché 12 non è pari a 4n+2, la molecola 5 non è aromatica.

Quindi, la risposta corretta è la D.

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La risposta esatta è la B perché la reazione di addizione elettrofila di bromo al trans-3-esene produce una forma meso del 3,4-dibromoesano. Per comprendere meglio perché è così, è necessario esaminare la stereochemica di questa reazione e i risultati che ne derivano.

Nella reazione di addizione elettrofila di bromo (Br₂) a un doppio legame, si forma un legame tra ciascun atomo di bromo e uno degli atomi di carbonio del doppio legame. Questo processo avviene in modo anti-coplanare, il che significa che i due atomi di bromo si legano in posizioni opposte rispetto al piano del doppio legame, garantendo una buona regioselettività e stereochemica.

Nel caso specifico del trans-3-esene, la reazione di addizione di Br₂ si svolge in modo tale che si formino i due legami C-Br in posizioni opposte rispetto al piano del doppio legame. Il prodotto risultante sarà il (3S,4R)-3,4-dibromoesano. Questo composto contiene due centri stereogenici, uno con configurazione S (sinistra) e l'altro con configurazione R (destra).

Tuttavia, è importante notare che il (3S,4R)-3,4-dibromoesano è una molecola simmetrica. Questo significa che i due gruppi di bromo sono identici e sono disposti in modo simmetrico rispetto a un piano di simmetria all'interno della molecola stessa. Una molecola simmetrica con centri stereogenici, come in questo caso, è chiamata "meso".

Le molecole meso non sono chirali perché hanno un piano di simmetria che le divide in due parti speculari sovrapponibili, rendendo impossibile distinguere tra gli enantiomeri. Pertanto, la risposta corretta è la B, che indica che si forma la forma meso del 3,4-dibromoesano, che non è chirale a causa della sua simmetria interna.