QUIZ DI "CHIMICA ORGANICA" - NAZIONALI CATEGORIA B

Il composto A è l'unico che possiede un piano di simmetria, conferendogli la caratteristica di essere achirale. (risposta A)

La preferenzialità dell'acetilazione sul gruppo NH₂ rispetto a quello OH nella reazione del p-amminofenolo con anidride acetica può essere spiegata considerando la natura nucleofila dei gruppi.

La reazione di acetilazione avviene tramite un meccanismo di sostituzione nucleofila, in cui un nucleofilo attacca un elettrofilo. Nel caso della reazione del p-amminofenolo, il nucleofilo può essere sia il gruppo NH₂ (amminico) che il gruppo OH (idrossilico).

La preferenzialità per l'acetilazione del gruppo NH₂ può essere attribuita principalmente a due fattori:

1. Nucleofilia maggiore del gruppo amminico (NH₂): L'azoto è meno elettronegativo dell'ossigeno, il che lo rende più nucleofilo. La densità elettronica maggiore sull'atomo di azoto rende il gruppo amminico più suscettibile ad agire come nucleofilo, attaccando l'elettrofilo (il carbonile dell'anidride acetica) nella reazione di acetilazione.
2. Elettrofilicità dell'anidride acetica: L'anidride acetica agisce come elettrofilo nella reazione, poiché il carbonile (C=O) è suscettibile di attacco nucleofilo. Tuttavia, la sua elettrofilicità è tale che il gruppo amminico risulta essere un nucleofilo più efficace rispetto al gruppo idrossilico, portando a una maggiore probabilità di acetilazione sul gruppo NH₂.

Quindi, la scelta C ("per la maggior nucleofilicità del gruppo amminico") è corretta. Questa preferenza per l'acetilazione del gruppo amminico è importante nella sintesi del paracetamolo.

I composti aromatici sono noti per subire reazioni di nitrazione in presenza di acido nitrico e acido solforico, e questo processo può portare alla formazione di isomeri. Nel caso del 1,3-dibromobenzene, ci sono tre posizioni diverse sull'anello aromatico dove il gruppo nitro (NO₂) può essere introdotto. Questi tre diversi punti di nitrazione portano alla formazione di tre isomeri diversi con la formula molecolare C₆H₃Br₂NO₂, ognuno dei quali è il risultato di una diversa disposizione del gruppo nitro nell'anello. La formazione di questi tre isomeri conferma che il composto di partenza era 1,3-dibromobenzene, poiché solo in questa molecola ci sono tre posizioni diverse disponibili per la nitrazione. Quindi, la risposta corretta è la (B) 1,3-dibromobenzene.